有机共轭半导体材料在器件制备、能源消耗与柔性显示出明显的优势。与p型有机半导体相比较，n型有机半导体的种类及性能有待大力开发。

芘分子具有较大分子共轭平面，在溶液与固态下具有很好的π-π堆积。尽管有基于芘的p型半导体，n型半导体稀有报道。高德青教授课题组引入吸电子基团：氰基与二氰乙烯基，制备了单取代、1,6-、1,8-双取代芘衍生物；通过控制取代基在芘分子的取代位置，影响分子堆积与分子极化特征。分子模拟计算、紫外及荧光性能的测试结果表明，二氰乙烯基取代的芘衍生物分子平面性好，1,8-取代的平面性比1,6-取代的好。通过材料能级分析，材料的最低未占据分子轨道(LUMO)高达-4.03 eV，适合应用于n型有机半导体晶体管。

相关研究工作发表在Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1903-1913。文章链接：DOI:10.1002/ajoc.201700441。该工作得到了国家自然科学基金委项目的资助和支持。